Antes de la Perla Negra, había un joven polizón que se llamaba Jack Sparrow? Jack y compañía van en busca del notorio pirata, Louis Pie Izquierdo, quien creen que tiene en su posesión la Espada de Cortés. Pero perseguir a un feroz marinero como éste es muy díficil, incluso para el formidable grupo de Jack. Además, el recién nombrado oficial Arabella tiene un asunto personal que resolver con Louis? ¡Pero hacerlo podría poner en peligro la misión entera!